Quale gruppo è più ossidato, -CHO o -CH_2OH, e perché?

Risposta:

Il # "- CHO" # il gruppo è più ossidato.

Spiegazione:

Ci sono tre metodi che potremmo usare per determinare i livelli relativi di ossidazione.

1. Usando il numero di ossidazione dell'atomo di carbonio

Una definizione di ossidazione è: un aumento del numero di ossidazione.

Calcoliamo il numero di ossidazione di # "C-1" # in etanico.

Secondo le regole per il calcolo dei numeri di ossidazione, # "C-1" # "possiede" uno degli elettroni nel # "C-C" # legame, entrambi gli elettroni nel # "C-H" # legame e nessuno degli elettroni nel # "C = O" # legame.

Da # "C-1" # "possiede" solo tre elettroni di valenza, ha effettivamente "perso" un elettrone, quindi ha un numero di ossidazione di +1.

Ora, ripetiamo il processo per # "C-1" # in etanolo.

Qui, # "C-1" # "possiede" uno degli elettroni nel # "C-C" # legame, entrambi gli elettroni nel # "C-H" # legami e nessuno degli elettroni nel # "C = O" # legame.

Da # "C-1" # ora "possiede" cinque elettroni di valenza, ha effettivamente "guadagnato" un elettrone, quindi ha un numero di ossidazione di -1.

Il carbonio aldeidico ha un numero di ossidazione più alto del carbonio alcolico, quindi a # "CHO" # il gruppo è più altamente ossidato di a # "CH" _2 "OH" # gruppo.

2. Contando il numero di atomi di ossigeno

Una seconda definizione di ossidazione è: un aumento del numero di atomi di ossigeno.

Entrambi i gruppi contengono un atomo di O, ma l'O dell'aldeide è a doppio legame, quindi possiamo contarlo due volte (come facciamo al momento di determinare # R, S # configurazioni).

Quindi, il # "CHO" # il gruppo è più altamente ossidato del # "CH" _2 "OH" # gruppo.

3. Contando il numero di atomi di idrogeno

Una terza definizione di ossidazione è: una diminuzione del numero di atomi di idrogeno.

# "C-1" # nel gruppo di alcol ha due atomi di H attaccati, mentre # "C-1" # nel gruppo aldeidico è attaccato un atomo di H.

quindi, il # "CHO" # il gruppo è più altamente ossidato del # "CH" _2 "OH" # gruppo.

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