Qual è il risultato atteso dalla sostituzione elettrofila del clorobenzene con HNO3 / H2SO4 e calore?

Qual è il risultato atteso dalla sostituzione elettrofila del clorobenzene con HNO3 / H2SO4 e calore?
Anonim

Risposta:

Derivati clorobenzenici nitrati nelle posizioni 2 e 4, rispetto a # # Cl.

Spiegazione:

Il conc. l'acido solforico / nitrico è la classica miscela di nitrati. Rappresenta una reazione INORGANICA, ACID BASE, di vecchio stile:

# HNO_3 (aq) + H_2SO_4 (aq) rarr NO_2 ^ + + HSO_4 ^ (-) + H_2O #

L'acido solforico qui protona l'acido nitrico per dare lo ione nitronico e l'acqua, e lo ione bisolfato.

Lo ione nitronico, # No_2 ^ + #, è l'elettrofilo che reagisce con il clorobenzene (per dare nitroclorobenzene e acido solforico); lo ione bisolfato è la base che rimuove #H ^ + # dall'anello nitrato. Il clorobenzene indirizza in posizione orto e para rispetto al cloruro (l'alogeno disattiva in modo induttivo tutte le posizioni sull'anello arilico, ma indirizza mesomericamente verso orto e para postions).

Quindi i prodotti: 2-nitroclorobenzene; 4 nitroclorobenzene; 2,4-dinitroclorobenzene. Probabilmente non potresti ottenere una terza sostituzione per dare 2,4,6-trinitro-clorobenzene; le tue condizioni dovrebbero essere bollenti, e non sarei un gioco per avvicinarmi a una simile boccetta di reazione.