Quando un reagente che ha un centro asimmetrico forma un prodotto con un secondo centro asimmetrico, il prodotto contiene diastereomeri in quantità disuguale?

Non necessariamente.

Questa è una domanda difficile, perché dovrei mostrare un controesempio definitivo. Se non potessi pensare a uno, non significherebbe che la risposta è sì. Se cercassi di trovare un esempio che affermasse l'interrogante, lascerebbe dubbi.

Quindi, supponiamo di voler provare che la risposta è " non necessariamente. "Questo ci spinge a trovare un esempio in cui un composto chirale reagisce con un altro composto per formare un prodotto con due centri chirali, per i quali esiste un miscela racemica. Se esiste un esempio, la risposta è " non necessariamente.'

Per fare questo, diciamo che avevamo un reagente chirale che reagisce con qualcos'altro in un # "S" _N1 # reazione.

Intermedio:

In un # Mathbf ("S" _N1) # reazione, miscele racemiche sono fatte a causa della generazione di a planare carbocation intermedio.

(Questo perché il nucleofilo ha un'eguale probabilità di attaccare su entrambi i lati dell'aereo.)

Quindi, i prodotti, che puoi vedere sono diastereomeri (uno o più, ma non tutti, gli stereocentri correlati differiscono, e i due isomeri NON sono immagini speculari l'uno dell'altro), per definizione sono stati fatti come miscela racemica.

Lo puoi vedere più chiaramente se ruotiamo la molecola sulla destra #180^@# circa l'asse verticale.

(Quindi possiamo vedere che non lo sono enantiomeri, perché non sono immagini speculari, ma non sono sovrapponibili.)

Nel complesso, la conclusione a cui sono giunto è … " non necessariamente.'