Perché il fenolo è più acido di un alchil alcol?

Risposta:

L'anione di fenossido è stabilizzato un po 'dalla risonanza.

Spiegazione:

Come scienziati fisici, dovremmo esaminare le misure di acidità, ad esempio il fenolo rispetto all'etanolo.

# # PK_afenolo #=# #10#. # # PK_aetanolo #=# #16#.

Quindi c'è una differenza nell'acidità di 6 ordini di grandezza. La carica negativa della base è distribuita su 7 centri in fenossido contro 1 centro in etossido. Il fenossido ha diverse strutture di risonanza disponibili.

Poiché la base coniugata di fenolo è più debolmente acida di quella di un alchil alcol, rendendo il fenolo normale più fortemente acido di un alchil alcol.

Per esaminare le acidità, guardiamo al strutture di risonanza di etossido contro fenossido:

Come potete vedere, etossido violerebbe la regola dell'ottetto, che dovrebbe contenere il carbonio, e sarebbe sfavorevole. Quindi, non ha strutture di risonanza ragionevoli.

phenoxide d'altra parte, ha la stabilizzazione della risonanza in tutta la molecola. È buono # Mathbf (pi) # delocalizzazione elettronica, distribuzione l'energia in modo più uniforme, rendendola così globale più stabile e meno acido.

Dal momento che il fenossido è Di meno acido di etossido, se tu protonare esso, ha un maggiore tendenza a donare il protone lontano di quanto l'etossido fa, producendo fenolo Di Più acido rispetto all'etanolo.

Possiamo vedere questo nel loro pKas:

Fenolo: #~~ 9.9#

etanolo: #~~15.9#

dove un pKa inferiore corrisponde ad un acido più forte.