Perché il prodotto dell'aggiunta di Cl_2 a trans-2-butene è un composto meso?

Perché il prodotto dell'aggiunta di Cl_2 a trans-2-butene è un composto meso?
Anonim

Risposta:

Il prodotto è meso perché l'intermedio coinvolge anti aggiunta a uno ione cloronio ciclico.

Spiegazione:

Sia il cloro che il bromo reagiscono con lo stesso meccanismo. Basta sostituire Br di Cl nello schema qui sotto.

(da www.chemstone.net)

Nella prima fase, l'alchene attacca una molecola di cloro per formare uno ione cloronico ciclico IX.

Ora uno ione cloruro attacca dal fondo dello ione cloronio.

Può attaccare in qualsiasi posizione c o d.

Se attacca in posizione c, il legame a # "Cl" ^ + # pause e il prodotto è (# 2R, 3S #) -2,3-diclorobutano, X (in alto a destra).

Se attacca in posizione d, il legame a # "Cl" ^ + # pause e il prodotto è (# 2S, 3R #) -2,3-diclorobutano, XI (in basso a destra).

X e XI sono gli stessi meso composto.