Perché il brom o-1 butene e il bromo 2 butene subiscono una risonanza?

Perché il brom o-1 butene e il bromo 2 butene subiscono una risonanza?
Anonim

Beh, non è che lo fanno …

Immagino tu intenda questi:

Ma consideriamo cosa era originariamente …

  1. Il protone aggiunge (come fanno gli acidi forti #pi# legami!) al fine carbonio, così che a #2^@# forme di carbocation, invece di a #1^@# uno. Questo segue semplicemente Aggiunta Markovnikov.

  2. Il # "Br" ^ (-) # avrebbe potuto prendere l'opzione #(1)# (freccia tratteggiata) e attaccato al carbonio cationico … ma a risonanza interna, opzione #(2)# (freccia solida), è Più veloce di attacco nucleofilo esterno.

Inoltre, poiché la risonanza genera a #1^@# carbocation (che è noto per essere tra i meno stabili dei carbocation sostitutivi), le due frecce in opzione #(2)# siamo simultaneo , e NON graduale--- nessuna seconda forma intermedia.