Cos'è la scissione ossidativa? + Esempio

Cos'è la scissione ossidativa? + Esempio
Anonim

Scollamento ossidativo è il sfaldamento di legami carbonio-carbonio per generare legami carbonio-ossigeno. Qualche volta # "C" - "C" # i legami sono ossidati ea volte # "C" - "C" # e # "C" - "H" # sono ossidati.

PULIZIA OSSIDATIVA: ACIDO PERIODICO

In generale, una scissione ossidativa di a diolo vicinale (comunemente con acido periodico --- pronunciato "per-iodic") assomiglia a questo:

Notare come il # "C" - "C" # il legame viene scisso e l'alcol risultante viene ossidato uno fare un passo avanti (ad esempio alcol primario #-># aldeide #cancel (->) # acido carbossilico, usando acido periodico).

MECCANISMO DI PULIZIA OSSIDATIVA DELL'ACIDO PERIODICO

Il meccanismo funziona come segue (ignorare lo iodio rosso, la valenza dovrebbe andare bene):

Non devi conoscere il meccanismo, ma penso che possa essere d'aiuto avere un'idea di cosa succede "dietro le quinte".

PULIZIA OSSIDATIVA: OZONE (ALKENE)

D'altra parte, una scissione ossidativa di un alchene utilizzando ozono Somiglia a questo:

Per il primo passo , nota come in sostanza, il # "C" = "C" # il legame fu "trasformato" in a # "C" = "O" # legame e diviso in due composti carbonilici. Ciò che segue dipende dal tipo di reazione di workup ti esibisci al passaggio 2.

LAVORO RIDOTTO

Per il Secondo passo , aggiungendo # "Zn" #o aggiungendo # ("CH" _3) _2 "S" #, esegue un "lavoro riduttivo", che alla fine ti dà un "trasformato" # "C" = "C" # legame e si ferma al aldeide o chetone.

LAVORO OSSIDANTE

Per il Secondo passo , aggiungendo # "H" _2 "O" _2 #, un forte agente ossidante per un "lavoro ossidativo", in definitiva ti dà un "trasformato" # "C" = "C" # legame così come un ossidato # "C" - "H" # legame.

Invece di fermarti all'aldeide o al chetone, vai fino a a acido carbossilico o chetone.

MECCANISMO DI OSSIDAZIONE OZIDATIVA (ALKENE)

Il meccanismo generale per la scissione ossidativa di un alchene usando l'ozono è:

PULIZIA OSSIDATIVA: OZONE (ALKYNE)

Per un alkyne:

MECCANISMO DI OSSIDAZIONE OZIDATIVA (ALKYNE)

Non devi conoscere nessuno dei due meccanismi, ma penso che possa essere d'aiuto avere un'idea di cosa succede "dietro le quinte".