Cosa significa configurazione R? + Esempio

Cosa significa configurazione R? + Esempio
Anonim

È un'etichetta stereochimica che indica l'orientamento spaziale relativo di ciascun atomo in una molecola con un'immagine speculare non sovrapponibile.

R indica che una freccia circolare in senso orario che va dalla priorità più alta alla priorità più bassa attraversa il sostituente con priorità più bassa e quel sostituente con priorità più bassa è nella parte posteriore.

Il R e S sono gli stereoisomeri immagini speculari non sovrapponibili, il che significa che se li rifletti su un piano speculare, non diventano esattamente la stessa molecola quando li sovrapponi.

Quando etichetti una molecola come R o S, considerate le priorità di ciascun sostituente su carbonio chirale (collegato a quattro diversi gruppi funzionali).

Prendiamo questo amminoacido chirale per esempio:

Alcuni modi generali per determinare le priorità sono:

  1. Il numero atomico più elevato dell'atomo direttamente collegato dà maggiore priorità
  2. Il numero atomico dell'atomo attaccato a quello è considerato nella fase 1 se due sostituenti hanno lo stesso primo atomo
  3. Un numero più elevato di rami dello stesso atomo determina una priorità maggiore se i sostituenti generali sono troppo simili (ad esempio, l'isopropile ha una priorità maggiore rispetto all'etile)

Con (R) Alanina:

  • # "NH" _2 # ha la priorità 1 a causa del numero atomico più alto per # "N" #.
  • # "COOH" # ha la priorità 2 a causa del numero atomico più alto di # "O" # vs. # "H" # nel # "CH" _3 #
  • # "CH" _3 # ha la priorità 3 di conseguenza.
  • # "H" # ha la priorità 4.

Ora, se si disegna una freccia circolare a partire da # "NH" _2 #, andando a # "COOH" #, attraversando # "H" # poiché è nella parte posteriore, e per # "CH" _3 #, allora saresti andato in senso orario.

Poiché l'atomo con priorità più bassa si trova nella parte posteriore, la freccia in senso orario corrisponde a R configurazione.

Se tu avessi iniziato dallo stesso R configurazione ma orientata # "H" # nella parte anteriore e # "CH" _3 # sul retro, sarebbe stato S configurazione. Chiamiamo questo S configurazione A, dove basta spostare due sostituenti per capovolgerli dalla parte anteriore / posteriore alla parte posteriore / anteriore.

Se rifletti lo stesso R configurazione su un piano speculare, mantenendo gli orientamenti di # "H" # nella parte posteriore e # "CH" _3 # nella parte anteriore dopo il lancio, anche la configurazione è S. Chiamiamo questo S configurazione B, dove hai effettivamente fatto un riflesso.

Se parti da S configurazione B, e ruotato su un asse verticale (letteralmente rotante # 180 ^ o # nello spazio), otterresti S configurazione A.