Perché tutti i monosaccaridi riducono gli zuccheri ma non tutti i disaccaridi?

Risposta:

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Spiegazione:

Per essere uno zucchero riducente, devi avere un gruppo funzionale aldeidico o chetone. Parlerò solo di Aldeidi, ma è lo stesso per i chetoni. Gli zuccheri monomero hanno un equilibrio tra la loro forma di aldeide e quella che viene chiamata la loro forma emiacetale (forma lineare e forma ciclica). Ciò significa che il carbonio emiacetale può trasformarsi in un aldeide …. e questo gli permette di funzionare come zucchero riducente. Tutti gli zuccheri monomerici hanno questo equilibrio (chetone di Hemiketal … se parliamo di zuccheri chetonici).

Di solito quando un disaccaride si forma (2 unità di glucosio, per esempio), il legame che li collega è tra l'emiacetale del primo glucosio e il 4Hydroxy del 2 ° glucosio. Il primo emiacetale di zucchero viene convertito in acetale (nessun equilibrio con forma diritta, e quindi non può ridursi). Questo lascia il 2 ° glucosio con un emiacetale intatto, e quindi questa estremità del disaccaride può ancora ridursi.

Alcuni dissacharidi si formano quando 1 estremità emiacetale si combina con un'altra estremità emiacetale. Questi formano un dissacrante in cui entrambi gli emiacetali sono stati convertiti in acetali ….. e non c'è più equilibrio con la forma diritta (aldeide), quindi hai perso la capacità di riduzione.

Il saccarosio è un esempio di questo. I collegamenti emiacetali del glucosio con emetetal e fruttosio ottengono questo strano ibrido acetale / ketal, ma non c'è più emiacetale / emicrania, e quindi si perde l'equilibrio con l'aldeide / chetone e si perde la capacità di ridurre lo zucchero.